Bei jedem Wettstreit geht es darum, innerhalb eines Zeitlimits bestimmte Aufgaben zu erfüllen. Um neue Freunde zu gewinnen muss Pikachu mit den Pokémon Wettstreite austragen. Gewinnt Pikachu, so schließen sich die besiegten Pokemon als Freunde an. Es ist wichtig viele verschiedene Freunde zu haben, damit diese später für Pikachu an den großen Spielen teilnehmen können. Sollte Pikachu aus einem Wettsteit als Verlierer hervor gehen, so kann das entsprechende Pokemon erneut herausgefordert werden. Die Pokémon können Pikachu zu folgenenden Wettstreiten herausfordern:
- Fangen: Pikachu muss innerhalb eines Zeitlimits das herausfordernde Pokémon fangen und anrempeln. Hierbei geht es also vor allem um die Schnelligkeit (diese kann im Laufe des Spiels erhöht werden). Einige Pokémon sind langsam und demnach leicht zu erwischen, andere hingegen sind so schnell, dass sie ohne zusätzliches Training nicht eingeholt werden können.
- Kämpfen: Sowohl Pikachu als auch der Gegner besitzen eine Energieanzeige. Ziel ist es, innerhalb des Zeitlimits die Energieanzeige des Gegners durch Attacken auf Null zu bringen. Zusätzlich darf Pikachu von den gegnerischen Attacken nicht zu häufig getroffen werden, damit die eigene Energieanzeige nicht auf Null geht. Wie viel Schaden durch einen Angriff entseht hängt sowohl vom Pokémon-Typ als auch von der Stärke des Pokémons ab. Pikachu kann den gegnerischen Attacken ausweichen, indem man 2x schnell hintereinander nach "links" oder "rechts" auf dem Steuerkreuz drückt.
- Rätsel: Einige Pokémon stellen Pikachu drei Fragen zu denen es jeweils drei Antwortmöglichkeiten gibt. Werden alle drei Fragen richtig beantwortet, so hat Pikachu gewonnen. Häufig beziehen sich die Fragen auf die Zone in der man sich gerade befindet. Es ist also ratsam, sich die Pokémon und Spiele der Zonen gut zu merken.
- Turnübungen: Hier muss Pikachu von einer Plattform zur nächsten springen. Wenn Pikachu herunterfällt, muss wieder von vorne begonnen werden. Ziel ist es, das herausfordernde Pokémon innerhalb des Zeitlimits zu erreichen. Mit Fortschreiten des Spieles kann es vorkommen, dass das herausfordernde Pokémon Attacken einsetzt, um Pikachu von der Plattform zu werfen.
- Verstecken: Dein Gegner versteckt sich irgendwo in der Umgebung. Pikachu muss ihn also innerhalb des Zeitlimits ausfindig machen und ansprechen. Als kleine Hilfestellung bekommt man einen Hinweis, wenn man völlig auf dem Holzweg ist. Außerdem ertönt die Stimme des Gegners, sobald Pikachu in dessen Nähe kommt.
